Cada Serie del Caribe que Cuba ha ganado u organizado, de 1949 a hoy. Cuba ha ganado 8 títulos de la Serie del Caribe, el más reciente en 2015.
1949: Alacranes del Almendares conquistó la Serie del Caribe en Havana, Cuba. MVP: Agapito Mayor.
1952: Leones del Habana conquistó la Serie del Caribe en Panama City, Panamá.
1956: Elefantes de Cienfuegos conquistó la Serie del Caribe en Caracas, Venezuela. MVP: Camilo Pascual.
1957: Tigres de Marianao conquistó la Serie del Caribe en Havana, Cuba.
1958: Tigres de Marianao conquistó la Serie del Caribe en San Juan, Puerto Rico.
1959: Alacranes del Almendares conquistó la Serie del Caribe en Caracas, Venezuela.
1960: Elefantes de Cienfuegos conquistó la Serie del Caribe en Panama City, Panamá.
2015: Vegueros de Pinar del Río conquistó la Serie del Caribe en San Juan, Puerto Rico.