Cada Serie del Caribe que Puerto Rico ha ganado u organizado, de 1949 a hoy. Puerto Rico ha ganado 16 títulos de la Serie del Caribe, el más reciente en 2018.
1951: Cangrejeros de Santurce conquistó la Serie del Caribe en Caracas, Venezuela.
1953: Cangrejeros de Santurce conquistó la Serie del Caribe en Havana, Cuba.
1954: Criollos de Caguas conquistó la Serie del Caribe en San Juan, Puerto Rico.
1955: Cangrejeros de Santurce conquistó la Serie del Caribe en Caracas, Venezuela. MVP: Don Zimmer.
1972: Leones de Ponce conquistó la Serie del Caribe en Santo Domingo, República Dominicana.
1974: Criollos de Caguas conquistó la Serie del Caribe en Hermosillo, México.
1975: Vaqueros de Bayamón conquistó la Serie del Caribe en San Juan, Puerto Rico.
1978: Indios de Mayagüez conquistó la Serie del Caribe en Mazatlán, México.
1983: Lobos de Arecibo conquistó la Serie del Caribe en Caracas, Venezuela.
1987: Criollos de Caguas conquistó la Serie del Caribe en Hermosillo, México.
1992: Indios de Mayagüez conquistó la Serie del Caribe en Hermosillo, México.
1993: Cangrejeros de Santurce conquistó la Serie del Caribe en Mazatlán, México.
1995: Senadores de San Juan conquistó la Serie del Caribe en San Juan, Puerto Rico.
2000: Cangrejeros de Santurce conquistó la Serie del Caribe en Santo Domingo, República Dominicana.
2017: Criollos de Caguas conquistó la Serie del Caribe en Culiacán, México.
2018: Criollos de Caguas conquistó la Serie del Caribe en Guadalajara, México.