La Serie del Caribe regresó a La Habana en 1953, pero el trofeo no se quedó en Cuba. Los Cangrejeros de Santurce, representando a Puerto Rico, se adjudicaron el campeonato en la propia capital cubana, un resultado que evidenciaba el equilibrio competitivo que el torneo comenzaba a desarrollar pese a las ventajas tempranas de los clubes cubanos. Santurce atravesaba en esa época una de las etapas de mayor riqueza de talento en la historia del béisbol invernal puertorriqueño, y coronarse campeón en La Habana tenía una resonancia particular dado el estatus de esa ciudad en el mundo beisbolero de entonces. No hay un Jugador Más Valioso registrado formalmente para esta edición, y algunos detalles permanecen sin verificar. El título de los Cangrejeros fue, no obstante, un hito para el béisbol puertorriqueño en el contexto regional, obtenido en un momento en que el circuito invernal de la isla maduraba con rapidez. Ganar en suelo cubano, en una ciudad que era efectivamente la sede espiritual del béisbol caribeño, dotó a este campeonato de una significación que iba más allá de los registros del round robin.
Campeón: Cangrejeros de Santurce · País: Puerto Rico · Sede: Havana, Cuba · Mánager: James Clarkson
Fue el título número 2 de la Serie del Caribe para Cangrejeros de Santurce y el número 2 para Puerto Rico, que suma 16 en total. Havana fue sede del torneo por 2ª vez.
La edición de 1952 la ganó Leones del Habana en Panama City. Criollos de Caguas se llevó el título de 1954 en San Juan.