La primera Serie del Caribe se celebró en La Habana en febrero de 1949, y desde su arranque cargó con el peso de un genuino campeonato regional. Cuatro naciones enviaron a sus representantes de la pelota invernal — Cuba, Panamá, Puerto Rico y Venezuela — y fue el propio Almendares cubano quien se coronó campeón inaugural, haciéndolo además en su propio terreno. El torneo adoptó un formato de todos contra todos que definiría la competencia durante toda su era fundacional, y el papel de La Habana como sede le otorgó al evento una sensación inmediata de permanencia y orgullo colectivo. Agapito Mayor fue designado el primer Jugador Más Valioso de la Serie, con un impecable récord de 3-0 como lanzador. Su actuación le dio a Almendares el soporte en el montículo que exigen los equipos campeones, y su nombre quedó como el primero inscrito en el libro de récords del torneo. Que un pitcheo fuera el primer MVP elegido decía algo sobre cómo se ganaba en aquellos años iniciales: los brazos, no solo los bates, eran determinantes. La Habana 1949 fue el cimiento sobre el que se construirían once ediciones más antes de la suspensión.
Campeón: Alacranes del Almendares · País: Cuba · Sede: Havana, Cuba · MVP: Agapito Mayor (Pitcher (3-0)) · Mánager: Miguel Ángel González
Fue el título número 1 de la Serie del Caribe para Alacranes del Almendares y el número 1 para Cuba, que suma 8 en total.
Carta Vieja Yankees se llevó el título de 1950 en San Juan.