Caracas fue la sede de la Serie del Caribe por segunda vez en 1955, y los Cangrejeros de Santurce regresaron para conquistar otro campeonato, entregándole a Puerto Rico su tercer título en tres años: una racha de dominio sin precedentes en el joven torneo. Los Cangrejeros formaban un equipo ensamblado con notable cuidado en esa era del béisbol invernal puertorriqueño, y su consistencia a lo largo de varias ediciones de la Serie reflejaba una organización que operaba a un nivel superior. Bob Thurman fue reconocido como el Jugador Más Valioso de la edición, aunque el rol específico que motivó esa distinción no está registrado con el detalle suficiente para una caracterización precisa. Algunos detalles de esta edición permanecen sin verificar. Lo que sí se sabe es que el reconocimiento a Thurman añadió un galardón individual a lo que ya era un logro colectivo de considerable magnitud. Tres campeonatos puertorriqueños consecutivos representaron la racha ganadora más prolongada que una sola nación había producido en la Serie hasta ese momento, y se forjaron cuando el torneo aún construía sus propias tradiciones.
Campeón: Cangrejeros de Santurce · País: Puerto Rico · Sede: Caracas, Venezuela · MVP: Don Zimmer
Fue el título número 3 de la Serie del Caribe para Cangrejeros de Santurce y el número 4 para Puerto Rico, que suma 16 en total. Caracas fue sede del torneo por 2ª vez.
La edición de 1954 la ganó Criollos de Caguas en San Juan. Elefantes de Cienfuegos se llevó el título de 1956 en Caracas.