Ciudad de Panamá fue sede de la Serie del Caribe por segunda vez en 1956, y el campeonato regresó a Cuba a través del club Cienfuegos. El resultado puso fin a la racha de tres años de dominio puertorriqueño y reafirmó la presencia competitiva del béisbol invernal cubano en el foro regional. Cienfuegos era uno de varios clubes del área habanera que rotaban por la Serie del Caribe durante la era fundacional, y su título en Ciudad de Panamá se sumó al acumulado récord cubano en el torneo. Camilo Pascual, lanzando por Cienfuegos, fue nombrado Jugador Más Valioso, un reconocimiento que reflejaba su condición como uno de los brazos más capaces de su generación. Pascual tendría después una distinguida carrera en las Grandes Ligas, pero su actuación como MVP en Ciudad de Panamá ocurrió durante sus años de formación y ofreció una señal temprana del talento que lo definiría. Algunos detalles de esta edición presentan cierto grado de incertidumbre, pero su designación como el mejor lanzador del torneo forma parte del registro establecido.
Campeón: Elefantes de Cienfuegos · País: Cuba · Sede: Caracas, Venezuela · MVP: Camilo Pascual (Pitcher)
Fue el título número 1 de la Serie del Caribe para Elefantes de Cienfuegos y el número 3 para Cuba, que suma 8 en total. Caracas fue sede del torneo por 3ª vez.
La edición de 1955 la ganó Cangrejeros de Santurce en Caracas. Tigres de Marianao se llevó el título de 1957 en Havana.