La Habana albergó la Serie del Caribe por tercera vez en 1957, y fueron los Criollos de Caguas de Puerto Rico quienes se coronaron campeones, derrotando a los clubes cubanos en su propio terreno por segunda vez en la década. Los Criollos habían ganado previamente en San Juan en 1954, y su título de 1957 en La Habana demostró una capacidad consistente para competir al más alto nivel del béisbol invernal caribeño sin importar la sede. Era el cuarto campeonato puertorriqueño en los nueve años de historia del torneo. No se registró formalmente un Jugador Más Valioso para esta edición, y algunos detalles permanecen sin verificar. El éxito de los Criollos en La Habana tuvo, de todas formas, un peso que superaba su lugar en la tabla. La capital cubana seguía siendo el centro simbólico del béisbol caribeño durante ese período, y que un equipo visitante se alzara con el título allí hablaba de la genuina profundidad de talento que el béisbol invernal puertorriqueño había cultivado a lo largo de la década fundacional. La edición de 1957 llegó además apenas dos años antes de que la convulsión política comenzara a remodelar el panorama del béisbol cubano.
Campeón: Tigres de Marianao · País: Cuba · Sede: Havana, Cuba
Fue el título número 1 de la Serie del Caribe para Tigres de Marianao y el número 4 para Cuba, que suma 8 en total. Havana fue sede del torneo por 3ª vez.
La edición de 1956 la ganó Elefantes de Cienfuegos en Caracas. Tigres de Marianao se llevó el título de 1958 en San Juan.