San Juan fue sede de la Serie del Caribe por tercera vez en 1958, y el campeonato fue para Marianao, un club cubano que hasta entonces no había reclamado un título regional en el torneo. Cuba se reafirmó en el escenario de la Serie en suelo puertorriqueño, interrumpiendo lo que podría haber sido un período sostenido de ventaja local para los clubes de esa isla en esta sede. El título de Marianao añadió diversidad a la lista de campeones cubanos en la era fundacional, reflejando la profundidad que existía a través de múltiples clubes dentro del circuito invernal de la isla. No se registró un Jugador Más Valioso oficial para esta edición, y algunos detalles permanecen sin verificar. La edición de 1958 se celebró en un momento de creciente tensión política en Cuba, aunque el torneo transcurrió como un evento deportivo. Visto en retrospectiva, fue una de las últimas ediciones antes de que la Revolución Cubana comenzara a transformar la relación entre el béisbol cubano y el resto del Caribe, un proceso que terminaría llevando a la suspensión completa del torneo entre 1961 y 1969.
Campeón: Tigres de Marianao · País: Cuba · Sede: San Juan, Puerto Rico
Fue el título número 2 de la Serie del Caribe para Tigres de Marianao y el número 5 para Cuba, que suma 8 en total. San Juan fue sede del torneo por 3ª vez.
La edición de 1957 la ganó Tigres de Marianao en Havana. Alacranes del Almendares se llevó el título de 1959 en Caracas.