La Serie del Caribe de 1959 se celebró en Caracas, y el Almendares cubano se coronó campeón: el mismo club que había ganado la edición inaugural una década antes en La Habana. Venezuela acogió la penúltima edición antes de la larga suspensión, y el título de Almendares le dio a la primera década del torneo una sensación de simetría, cerrando diez años de competencia con la misma franquicia cubana que los había inaugurado. No hay un Jugador Más Valioso registrado para esta edición, y algunos detalles permanecen sin verificar. La Serie de 1959 se disputó en un año de cambios extraordinarios en Cuba: la Revolución había tomado el poder en enero, y sus consecuencias a largo plazo para el béisbol profesional cubano comenzaban a tomar forma, aunque el impacto pleno no se sentiría de inmediato. El campeonato de Almendares en Caracas fue, en retrospectiva, uno de los últimos actos del orden beisbolero cubano prerrevolucionario en el escenario de la Serie del Caribe. La suspensión que vendría en 1961 convirtió esta edición, y la que le siguió, en parte de un capítulo de cierre irrepetible.
Campeón: Alacranes del Almendares · País: Cuba · Sede: Caracas, Venezuela
Fue el título número 2 de la Serie del Caribe para Alacranes del Almendares y el número 6 para Cuba, que suma 8 en total. Caracas fue sede del torneo por 4ª vez.
La edición de 1958 la ganó Tigres de Marianao en San Juan. Elefantes de Cienfuegos se llevó el título de 1960 en Panama City.