San Juan fue la sede de la Serie del Caribe en 1999, y los Tigres del Licey de la República Dominicana se coronaron campeones con récord de 5-2, con los Indios de Mayagüez de Puerto Rico como subcampeones. El título enriqueció la incomparable colección de campeonatos de la Serie del Caribe que atesora Licey.
Campeón: Tigres del Licey · País: República Dominicana · Sede: San Juan, Puerto Rico
Fue el título número 8 de la Serie del Caribe para Tigres del Licey y el número 12 para República Dominicana, que suma 23 en total. San Juan fue sede del torneo por 9ª vez.
La edición de 1998 la ganó Águilas Cibaeñas en Puerto La Cruz. Cangrejeros de Santurce se llevó el título de 2000 en Santo Domingo.